Chicago je treći najveći grad u SAD-u nakon New Yorka i Los Angelesa. Ima 2,7 milijuna stanovnika, a njegova metropola ima 9,5 milijuna stanovnika. Tijekom godina dao je velik doprinos razvoju vizualne umjetnosti, romana, filma, kazališta i glazbe, posebice jazza, bluesa i house glazbe.
1. Grad ima najveću populaciju Poljaka na svijetu nakon Varšave.
2. Chicago je postao prvi grad na svijetu koji je 1939. godine izgradio banku krvi.
3. Grad je kao grad osnovan 1837. godine.
4. Godine 1900. Chicago je uspješno dovršio masivan i vrlo inovativan inženjerski projekt za preusmjeravanje toka rijeke Chicago kako bi se ispraznio u rijeku Mississippi umjesto u jezero Michigan. Ova rijeka je jedina rijeka na svijetu koja teče unatrag.
5. Čak i prije početka Caponeovih operacija, grad je bio na glasu kao kriminalni grad.
6. Godine 1973. Chicago je zabranio korištenje plaćenih toaleta.
7. Visoke zgrade su izmišljene u Chicagu i grad je poznat kao "Kuća nebodera". Trenutno ima četiri od deset najviših zgrada u zemlji.
8. Prvi neboder na svijetu, Home Insurance Company, izgrađen je 1885. godine.
9. Kolumbijski izložbeni prostori 1893. godine bili su toliko atraktivni i popularni da su potaknuli takozvani pokret "City Beautiful", koji je naglašavao parkove, bulevare i druge zelene površine u američkom urbanizmu.
10. Godine 1908. Chicago Sears je svojim kupcima iz kataloga ponudio kućne komplete "Sears Modern Houses". Kompleti su se prodavali do 1940. godine, kada je prodano preko 100.000 kompleta.
11. Chicago Field Museum posjeduje najkompletnijeg T-Rex dinosaura na svijetu po imenu Sue.
12. Godine 1966. Pošta u Chicagu morala je biti zatvorena zbog enormne količine pošte, što je odgodilo dostavu više od 10 milijuna pisama i drugih pošiljaka. Ovo zatvaranje bilo je glavni čimbenik koji je pridonio mogućem osnivanju Američke pošte 1971. godine.
13. Gwendolyn Brooks je bila prva Afroamerikanka koja je osvojila Pulitzerovu nagradu 1949. godine.
14. U gradu Chicagu postoji preko 2000 štandova s hot dogovima, više od broja restorana Burger Kingsa, McDonald'sa i Wendy'sa u gradu zajedno.
15. Prva organizacija za ljudska prava homoseksualaca, Društvo za ljudska prava, osnovana je u Chicagu 1924. godine.
16. Prva televizijska debata o američkim predsjedničkim kandidatima emitirana je 26. rujna 1960. u studiju CBS-a u Chicagu između Johna Fitzgeralda Kennedyja i Richarda Milhousa Nixona.
17. Sanjati Carol Moseley Braun postala je prva afroamerička žena senatorica 1992. godine.
18. Atom je prvi put podijeljen (što je dovelo do eksplozije bombe i nuklearne energije) pod tribinama Stagg terena na Sveučilištu u Chicagu.
19. Chicago PD je druga najveća lokalna agencija za provođenje zakona u Sjedinjenim Državama, s više od 12.000 službenika i 2.000 administrativnih i izvršnih zaposlenika. NYPD u New Yorku je na prvom mjestu s 40.000 policajaca.
20. Chicago je domaćin najvećeg svjetskog besplatnog festivala hrane na otvorenom – Taste of Chicago.
21. Godišnje u Chicago u prosjeku dođe 35 milijuna turista.
22. 2013. godine, nacionalna tvrtka za suzbijanje štetočina Orkin objavila je Chicago kao najzaraženiji grad u SAD-u, a slijede ga Los Angeles, Washington D.C., New York i San Francisco. Chicago je također osvojio grad s najvećim brojem slučajeva stjenica 2012. i 2013. godine.
23. U Chicagu je 2012. bilo preko 500 ubojstava, više nego u New Yorku (419) i Los Angelesu (299). Međutim, broj ubojstava pao je na 407 u 2014. godini.
24. Chicaška javna knjižnica nastala je izravno iz pepela Velikog požara u Chicagu 1871. godine.
25. Chicago je tehnički bio rodno mjesto sapunica.
26. Prvi Playboy Mansion bio je u Chicagu.
27. Hugh Hefner počeo je objavljivati Playboy u Chicagu 1953. godine.
28. Ja-Robot je snimljen u Chicagu.
29. Gotham City iz Batmana bio je grad u odnosu na Chicago.
30. Zapravo, registarske tablice Gotham Cityja dizajnirane su tako da izgledaju kao tablice iz Illinoisa, tako da su bile u skladu s drugim tablicama prilikom snimanja scena s automobilom u gradu.
31. Jane Addams iz Chicaga, osnivačica Hull Housea, bila je prva Amerikanka koja je dobila Nobelovu nagradu za mir 1931. godine. Hull House otvorena je 1889. za pomoć imigrantima iz Chicaga.
32. Termin "Jazz" skovan je u Chicagu 1914. godine. Među domaćim gradskim glazbenicima bilo je među ostalima vođa benda Benny Goodman i bubnjar Gene Krupa.
33. Povijesna cesta 66 ″ počinje u Chicagu u Grant Parku u ulici Adams ispred Chicago Art Institute.
34. Ime Chicago dolazi od algonquinske riječi 'Chicagou' ili 'Shikaakwa', što u prijevodu znači 'polje luka' ili 'divlji češnjak'.
35. Godine 1927. Chicago Al Capone zaradio je gotovo 60 milijuna dolara prodajom ilegalne robe.
36. McCormick Place, glavni kongresni centar Chicaga, nudi najveći izložbeni prostor u Sjevernoj Americi.
37. Zoološki vrt Lincoln Park, jedan od samo tri velika slobodna zoološka vrta u zemlji, jedan je od najstarijih zooloških vrtova u zemlji, s procijenjenom godišnjom posjećenošću od 3,5 milijuna ljudi.
38. Willis Tower (bivši Sears Tower) je najviša zgrada na zapadnoj hemisferi sa 110 katova.
39. U Chicagu postoje 552 parka.
40. Chicago ima 15 milja plaža.
41. Prvi McDonald's franšizni restoran, u vlasništvu Raya Kroca, otvoren je u predgrađu Chicaga Des Plaines 1955. godine.
42. Izumitelj iz Chicaga Martin Cooper izumio je prvi mobitel.
43. Godine 1893. u Chicagu je izvedena prva operacija na otvorenom srcu u Sjedinjenim Državama.
44. Chicago je dom za 11 Fortune 500 tvrtki.
45. Walt Disney rođen je u Chicagu.
46. Prva životinja kupljena za Lincoln Park Zoo je mladunče medvjeda, kupljeno za 10 dolara 1874. godine.
47. Veliki autobusni i željeznički tranzitni sustav Chicaga prevozi 1,7 milijuna putnika svakog radnog dana.
48. Među brojnim izumima koji dolaze iz grada Chicaga uključuju rolere, nebodere, krekere, patentne zatvarače, flipere, boje u spreju, softball i daljinski upravljač, između ostalog.
49. Knjižnica Harolda Washingtona u Chicagu, s 2 milijuna knjiga, najveća je javna knjižnica na svijetu.
50. Nabisco (tvornica kolačića i krekera), najveća svjetska tvornica kolačića, i Keebler (tvornica sladoleda), najveća svjetska tvornica sladoleda, nalaze se u Chicagu.
51. Godine 1895. Chicago je postao prvo mjesto prve automobilske utrke u Sjedinjenim Američkim Državama. Staza je započela u Chicagu i nastavila se sve do obližnjeg predgrađa Evanston.
52. U Chicagu je zoološki vrt Lincoln Park, jedan od posljednjih besplatnih zooloških vrtova na svijetu.
53. Western Avenue u Chicagu je najduža neprekidna ulica na svijetu sa 23,5 milja.
54. Zgrada Wrigley bila je prva klimatizirana poslovna zgrada.
55. Prva televizijska postaja u boji debitirala je u Chicagu 1956. godine.
56. Usisavač je izumljen u Chicagu 1868. godine.
57. Prvi crni predsjednik Sjedinjenih Država, Barack Obama, živi u Chicagu.
58. Chicago se prostire na površini od 606 km2.
59. Prvi poznati stalni doseljenik u Chicagu bio je Jean Baptiste Point du Sable. Du Sable je bio afričkog i francuskog podrijetla i stigao je 1980-ih. Općenito je poznat kao "osnivač Chicaga".
60. Unatoč požaru 1871. koji je opustošio središnju poslovnu četvrt, grad je brzo rastao i postao nacionalno željezničko središte i dominantno središte srednjeg zapada.
61. Građevinski bum ubrzao je rast stanovništva u sljedećim desetljećima, a do 1900. Chicago je bio jedan od pet najvećih gradova na svijetu.
62. Danas je grad međunarodno financijsko, trgovačko, industrijsko, tehnološko, telekomunikacijsko i prometno središte.
63. Četiri države su vidljive s vrha Willis Towera (Indiana, Illinois, Michigan i Wisconsin).
64. Prvi neboder koji je ikada izgrađen bio je 13-kata zgrada Tacoma u Chicagu, izgrađena 1889. godine. Bila je to prva zgrada koja je bila poduprta čeličnim okvirom zakovicama umjesto zidova konstrukcije. Drugi kažu da je deseterokatna zgrada Chicago Home Insurance Company, izgrađena 1885. i sa vatrostalnim metalnim kosturom, bila prva visoka zgrada.
